Las cabalgadas eran un tipo de guerra característica de la frontera entre los reinos cristianos y musulmanes de la Península Ibérica en la que se mezclaban la búsqueda de gloria militar con el beneficio económico. Las cabalgadas realizadas por los musulmanes se denominaban aceifas siendo las más sangrientas y destructivas las que organizó Almanzor que llegó a saquear Santiago de Compostela y Barcelona. Con la ocupación por españoles y portugueses de diferentes puertos y posiciones costeras en el Norte de África, este peculiar modo de hacer la guerra se extendió a dichos enclaves.
En esencia, una cabalgada consistía en la infiltración en territorio enemigo de un contingente de soldados, tanto de caballería como infantería, según la magnitud que se quisiera dar a la incursión, que asaltaba las poblaciones que encontraban a su paso en busca de botín, cabezas de ganado, cosechas y personas que eran vendidas como esclavas si no se podían rescatar a cambio de dinero o artículos de comercio. Estas cabalgadas eran el equivalente por tierra de los ataques que piratas y corsarios efectuaban por mar.
El producto de lo obtenido en estas cabalgadas, desquitado el impuesto llamado «Quinto Real» que iba para la Corona, se repartía entre los participantes en la misma según su rango y la función asignada en la incursión. Este reparto no siempre era acorde a la legalidad y lo estipulado con los participantes en la cabalgada por lo que fue fuente de muchos pleitos y reclamaciones sobre todo contra los gobernadores de los presidios norteafricanos que solían ser los promotores de estas cabalgadas. A veces, la Corona cedía el quinto que le pertenecía para su empleo en mejoras de los presidios como ocurrió en 1661 en que el quinto por 75 cautivos hechos en dos cabalgadas organizadas desde Melilla se cedió para financiar las obras del hospital que se estaba construyendo allí.
En la organización de las cabalgadas participaban los llamados mogataces, que eran musulmanes al servicio de España. Los adalides eran los oficiales con experiencia en estas acciones y conocedores del terreno que dirigían las fuerzas sobre el terreno mientras que los atajadores eran soldados, generalmente de caballería, que actuaban como exploradores de la expedición.
La cabalgadas a veces se realizaban con la ayuda de cabilas que mantenían pactos de vasallaje con los gobernadores y alcaides de los presidios o que buscaban la ayuda española en sus luchas contra otras cabilas.
Las tropas que componían la expedición solían salir de noche para no ser vistos y se movían intentando quedar a cubierto de los vigías y exploradores musulmanes ya que la sorpresa era la principal arma con que contaban para salir airoso de la empresa. Localizado el aduar o campamento de caravana que iban a asaltar se organizaba el asalto preferentemente de noche.
Una vez tomado los cautivos y el botín, la retirada a los muros del presidio se realizaba con la mayor rapidez posible y por el camino más corto. Esta retirada solía ser el momento más peligroso de la cabalgada ya que las tropas podían perder el orden de marcha al estar ocupados en custodiar el botín, sobre todo si eran ganados, y los cautivos. Muchas cabalgadas acabaron en sangrientos desastres al sorprender los musulmanes a los españoles retirándose sin orden ni concierto como ocurrió en junio de 1507 cuando el Alcaide de los Donceles, gobernador de Mazalquivir, organizó una gran cabalgada con 100 hombre a caballo y 3.000 de infantería que llegó a capturar 4.000 cabezas de ganado y 1.500 cautivos pero que sorprendidos en su desorganizada retirada por las tropas del rey de Tremecén fueron totalmente derrotados consiguiendo salvarse solamente 400 españoles.
En la crónica de sus años de servicio en Orán que Diego Suárez Montañés escribió con el título de Historia del Maestre último de Montesa y de su hermano don Felipe de Borja. La manera como gobernaron las plazas de Orán y Mazalquivir, se recogen las cabalgadas en que participó este soldado entre las que destacamos: Cabalgada efectuada entre el 18 y 19 de junio de 1568. Se obtuvieron 193 cautivos y 7.000 cabezas de ganado que se valoraron en 221. 823 reales. Cabalgada realiza entre el 22 y 25 de septiembre de 1568 en la que debido a que se alejaron mucho de Orán, no quisieron capturar ganado para no entorpecer la retirada. Se hicieron 420 cautivos que se valoraron en 453.000 reales. Cabalgada realiza entre el 30 de octubre y el 2 de diciembre de 1571 con 283 cautivos y 2.500 cabezas de ganado siendo el valor de la presa hecha 118.896 reales. Ese mismo año, volvieron a salir entre el 13 al 16 de noviembre logrando capturar una caravana de mercaderes de tejidos finos haciendo 13 cautivos y 30 bestias de carga. Posteriormente asaltaron varios aduares capturando 344 personas, 300 bestias de carga, 200 vacas y 2.000 cabezas de ganado menor, siendo valorada esta presa en 157.298 reales.
La Corona española, buscando la paz con los musulmanes vecinos a los presidios africanos, prohibieron en repetidas ocasiones las cabalgadas pero sin mucho éxito. En las Efemérides de la Historia de Melilla, de Grabiel de Morales, encontramos la referencia a una salida de la guarnición hecha en pleno siglo XVIII, el 18 de octubre de 1737, en llegaron hasta Sidi Guariach capturando 14 personas y ganado aunque sufrieron varias bajas mortales.
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